Você pode atualizar direto dos fontes, o que é bem demorado, usando o csup e compilando tudo, ou utilizar o freebsd-update para realizar a atualização binária. Um ótimo guia para utilização do freebsd-update é o
http://forums.freebsd.org/showthread.php?t=17722 no fórum oficial do FreeBSD.
Você precisa apenas adaptar para sua versão. Para realizar a atualização binária é recomendável que você esteja utilizando o GENERIC, mesmo que você tenha seu próprio kernel, se você fez backup do GENERIC (também recomendável) é só dar boot por ele. Recomendo também uma lida na manpage
http://www.freebsd.org/cgi/man.cgi?query=freebsd-updateVou colocar nas pendências a tradução do tópico do
http://forums.freebsd.org, seria um ótimo guia para os iniciantes no fórum. Mais dúvidas pode perguntar :-).
P.S.: Se não me engano, precisa apenas ter o GENERIC em /boot/GENERIC para que o freebsd-update faça a atualização do kernel da forma correta, mas preciso confirmar.